Всем был хорош Winamp, пока не вышла 3-я и последующие версии популярно плеера. Они были громоздкими, занимали много места на экране, работали из рук вон плохо на медленных машинах. К тому же дополнительные плюшки уже стали предлагаться за деньги. Тем временем, развивался интернет, росли скорости, а вместе с ними и размер музыкальных файлов. Стали популярными различные losless-форматы сжатия аудио, предлагающие аналогичное оригиналу звучание при меньшем размере файла.